Fue en Diciembre de 1895 cuando de la mano de los hermanos Lumiére comienza la historia del cinematógrafo, éxito que de inmediato se extendió no sólo por Francia sino también por toda Europa y América del Norte. A lo largo de las primeras décadas del siglo XX el denominado séptimo arte fue alcanzando importantes cotas de perfeccionamiento, llegando en 1927 a estrenarse la primera película con sonido, apartando de la circulación el hasta entonces llamado "cine mudo". En el año 1935 se proyectan las primeras películas en color, consiguiendo su máxima plenitud en el año 1939 con el legendario films "Lo que el viento se llevó", todo un clásico de la cinematografía dramática.

No mucho más tarde de aquellas fechas, este novedoso invento consistente en la proyección de fotogramas de forma rápida y sucesiva, irrumpió en Fregenal no sin causar verdadero asombro en la ciudadanía, buena parte de la cual aún no disponía de luz eléctrica en sus casas.  Las primeras proyecciones de cine mudo de que tenemos constancia se realizaron en el Llano de Santa Catalina, a finales de los años 20 del siglo pasado, haciéndose acompañar de un piano que ponía "la banda sonora". Muy poco tiempo después, hacia los años 1929-30, en el "Teatro Sebastián", regentado por Carmen Bengoechea  y situado en la antigua fábrica de Risco, también se proyectó cine mudo. Hemos podido saber que, en torno a estas mismas fechas, existió el cine "Riocabado", instalado en la calle Bravo Murillo, y todo hace suponer que el nombre lo recibió en honor al Marqués de Riocabado, cuya casa-palacio se encontraba frente a sus pequeñas instalaciones.  Pero no sería hasta unos años más tarde, en torno a 1934, cuando el cine tomaría carta de naturaleza con la inauguración del "Cinema Bravo".En total se llegaron a conocer hasta diez salas de proyección en nuestra localidad, de las que daremos sucinta cuenta en las líneas siguientes. Su mayor desarrollo se centra en las décadas comprendidas entre las décadas 40, 50 y 60, coincidiendo con un Fregenal que albergaba casi once mil habitantes. La decadencia, producida principalmente por la paulatina presencia de la televisión en los hogares, lo sitúan en sus peores momentos en las décadas siguientes.

CINEMA BRAVO. A aquellos primeros escarceos cinematográficos citados más arriba les siguió la inauguración del "Cinema Bravo" (actual Bar La Montanera), en los primeros años de la década de los años 30 del siglo pasado, en el local propiedad de Nicanor Bravo Corona y explotado por una sociedad que se llamó "Empresa los Tres" (Jacinto Borrachero, Francisco Fabián y Francisco Córdoba). En una publicación local de la época encontramos un anuncio que describía la maquinaria recién adquirida: "Bonito coliseo con instalación moderna, gran confort. Dotado con aparato a banda marca ORPHEO SINCRONIC." El precio de la entrada era de 2 reales, y la publicidad ya hacia acto de presencia a juzgar por la emisión de este curioso anuncio que sonaba por los altavoces del local: "Desde 1932 el que mas barato vende, es Pérez de León". Esta misma empresa llegó a realizar proyecciones en el Paseo de la Palma en épocas de verano, exactamente sobre la pared de un establecimiento comercial que hoy regenta la familia Tiburcio.

CINE "DELICIAS". Estaba situado en la calle Vasco Díaz Tanco, donde actualmente se ubica la fábrica de pan, en un local propiedad de Luis Ayala, de Higuera la Real, y su gerencia corrió a cargo de Jacinto Borrachero, quien a su vez era el encargado de las proyecciones. Se estima que estuvo activo dos o tres temporadas, en torno al año 1945.

CINE "TRIANA". Fue contemporáneo del anterior y se localizaba en las traseras del Llano del Peso, en un local que posteriormente fue la bodega de "Rebollito". Su explotación como negocio la llevó Manuel Tiburcio, estando a cargo de las proyecciones "Manolete". En el centro del cine había instaladas dos estufas de leña. Aun pueden verse los vestigios de la cabina de proyecciones que, curiosamente, estaba situada en "la pedrera", fuera del local, por lo que su dificultoso acceso debía efectuarse mediante una escalera de madera que se colocaba cada noche.

TEATRO-CINE ARIAS MONTANO. (Cine de Verano). Tenía este cine su entrada por la calle Arias Montano y la calle Portugal y comenzó su andadura a mediados de los años 40 del siglo pasado, bajo la regencia de la empresa ARTE, propiedad de Diego Rodríguez- Armijo Gómez y su hijo, gestionado por Luciana Candilejo, siendo el operador (así se denominaba a la persona que hacía funcionar la maquinaria de proyectar las películas) Luis "Pajarito". Tuvo una fecunda existencia, compaginando las proyecciones cinematográficas con excelentes carteles de espectáculos flamencos como La Paquera de Jerez, Porrina de Badajoz, Rafael Farina, así como compañías de teatro y cuplé. Al menos hasta el año 1958 se tienen noticias a través de la prensa local de su existencia.

CINE DE LA PLAZA DE TOROS: Se conocen noticias de este cine de verano al menos desde el año 1947, según el anuncio de su programación insertado en el programa de las fiestas de la Virgen de los Remedios de ese año, aunque es posible que ya funcionara con antelación. En esa fecha era la empresa ISMAR la que se encargaba del negocio y, nuevamente, Jacinto Borrachero el operador. Más tarde, ya en el año 1954, era el cine Coliseo quien programaba las proyecciones del coso taurino, venido circunstancialmente a espacio cinematográfico. Las calurosas noches veraniegas se combatían  a base de agua, agua fresca que al son es este pregón ofrecía un tal "Letanía", barril en mano:¡ Agua fresca, a perra gorda la panzá ¡ ".

CINE "COLISEO".  Con la inauguración de este colosal teatro-cine, en la Feria de San Mateo del año 1951, con un espectáculo teatral de Lina Yegros, se puede decir que el cine llegó con mayúsculas a Fregenal. Sus instalaciones nada tenían que envidiar a los cines de las grandes ciudades, con un patio de butacas, anfiteatro y general exquisita y cómodamente diseñados, y con las últimas tecnologías en la maquinaria de proyección, además de contar con un aislamiento acústico de placas de corcho prensado y calefacción central. Toda una innovación para la época. Su costo se cifró en torno a los seis millones de pesetas, desembolsadas por sus promotores, Pedro López Navarrete y Jesús Corujo. Los operadores fueron Domingo Acebedo Fernández y Francisco Echeverria Rodríguez, y la administración la desempeño Luis Nogales Blanco. Junto al teatro-cine se construyó un hotel, circunscrito en la misma planta del edificio, aunque nunca llegó a funcionar como tal. Renombrados artitas como el brillante trompetista Rudy Ventura, o de la copla y el cante "jondo" como Manolo Escobar, Rafael Farina o Antonio Machín, pasaron por su escenario.

CINE LOS REMEDIOS. Con el nombre de la Patrona de Fregenal inicia su andadura este nuevo espacio de cine veraniego, construído en la calle Herrería a principios de los años 60 del siglo pasado. Fueron sus valedores José Rodríguez-Armijo y otros socios,  y en él se alternaban proyecciones cinematográficas y espectáculos de copla y flamenco. Tenía los espacios de butacas y general delimitados por una valla de madera. Los operadores eran los mismos que trabajaban en el cine Coliseo y disponía de un bar que llegó a regentar Feliciano Hernández Rodríguez (Calenda).

TEATRO-CINE MUNICIPAL "NERTÓBRIGA": Este nuevo espacio, instalado en el antiguo edificio de la Escuela Hogar, comenzó su andadura en el año 1993, auspiciado por el Ayuntamiento. Tras sufrir diversas remodelaciones actualmente sigue funcionando no sólo como cine y teatro, también presta sus instalaciones para conciertos, festivales y otros actos.

En la década de los años 40 Fregenal llegó a tener en funcionamiento simultáneo cuatro cines: Delicias, Triana, Plaza de Toros y Arias Montano.